Глюкоза в структурном виде. Строение глюкозы как многоатомного альдегидоспирта. IV. Домашнее задание

Тип урока: изучение нового материала (комбинированный урок).

Цели:

Дать классификацию углеводам.
Рассмотреть и усвоить физические и химические свойства глюкозы.
Изучить строение молекулы глюкозы, рассмотреть изомерию глюкозы.
Знать нахождение глюкозы в природе, в организме человека, ее биологическое значение и области применения.

Задачи урока

Образовательные :
- формировать представления о группе органических веществ, обладающих двойственными свойствами;
- изучить строение глюкозы;
- выделить основные и особые свойства глюкозы.
Развивающая :
- развитие навыка экспериментальной работы, умения сравнивать, обобщать, делать самостоятельные выводы;
- выявление незаменимой роли глюкозы в жизни человека, животных, в том числе и многих микроорганизмов,
Воспитательные :
- формирование у учащихся научно-материального мировоззрения, подтвердить единство природы, выражающегося во взаимных превращениях неорганических и органических веществ (фотосинтез);
- расширить и углубить кругозор об углеводах,
- воспитание познавательной активности, чувства ответственности, уважения друг к другу, взаимопонимания, взаимоподдержки, уверенности в себе;
- воспитание культуры общения.

Методы и приемы: беседа, рассказ, самостоятельная работа с учебником, создание проблемныхситуаций, презентации учащихся.

Оборудование:

ТСО – компьютер, материал на электронных носителях;
Таблицы;
Раздаточный материал;
Реактивы: глюкоза, глицерин, NaOH, CuSO 4 . лабораторное оборудование и химические реактивы для опытов.

ХОД УРОКА

I. Мотивация

Приветствие, проверка готовности учащихся и кабинета к уроку, заполнение классного журнала, обоснование темы и цели урока.

II. Основная часть

1. Вступительное слово учителя (Презентация , слайд 1).

Углеводы... А это те самые сладости, которые вы так любите, (фрукты, торты, конфеты, варенье, шоколад и т.д., особенно много углеводов содержит виноград). Углеводы жизненно важные вещества, которые необходимы каждому организму. Эти вещества расходуются, и человек должен постоянно пополнять их запасы. Понятно, что вещества, входящие в состав тканей организма, не похожие на те, которые он употребляет в пищу. Организм человека перерабатывает пищевые продукты и в процессе своей жизнедеятельности постоянно расходует энергию, которая, как мы знаем, выделяется при окислении в тканях организма, углеводы входят в состав нуклеиновых кислот, осуществляющих биосинтез белка и передачу наследственных признаков.
Животные и человек не синтезируют углеводы. В зеленых растениях при участии хлорофилла и солнечного света осуществляется ряд процессов преобразования поглощенной из воздуха углекислого газа и впитанной из почвы воды. Конечным продуктом этих процесса – фотосинтеза, является сложная молекула углевода.
Углеводы – важный источник энергии для организма, участвуют в обмене веществ. Основными источниками углеводов являются растительные продукты.

2. Историческая справка об углеводах (Презентация , слайды 2-4, ученик 1).

3. Классификация углеводов (Презентация , слайды 5-6).

Обратим внимание на таблицы № 1, 2. Обратите внимание, какие вещества содержат и богаты углеводами?

Ответ и вывод ученика: Углеводы – обширный класс природных соединений.

Обратимся к схеме 1. “Классификация углеводов”. (Презентация я, слайды 7–8)В зависимости от числа остатков моносахаридов в молекуле делятся на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды (простые углеводы) – углеводы, которые не гидролизуются.В зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Для человека наиболее важны глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.

Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов. Наиболее важны для человека сахароза, мальтоза и лактоза.

Полисахариды – высокомолекулярные соединения – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов. Они делятся на перевариваемые и неперевариваемые в желудочно-кишечном тракте. К перевариваемым относят крахмал и гликоген, из вторых для человека важны клетчатка, гемицеллюлоза и пектиновые вещества.
Углеводы часто называют сахаристыми веществами или сахарами. Они могут быть безвкусными, сладкими и горькими. Если сладость раствора сахарозы принимать за 100 %, то сладость фруктозы – 173 %, глюкозы – 81 %, мальтозы и галактозы – 32 %, лактозы – 16 %.

4. Качественный состав углеводов (Презентация , слайды 9-10).

Вопрос: Глядя на формулу углеводов ответьте – одинаково ли соотношение Н 2 и О 2 в углеводах и воде? Сn(Н 2 О) m и H 2 O

Ответ: 2: 1. Углеводы – органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород входят в соотношении (2: 1) как в воде, отсюда и название.

На основе этой аналогии русский химик К. Шмидт в 1844 г. предложил термин углевода (углерод и вода), а общая формула углеводов Сn(Н 2 О) m

Вопрос: Итак, важнейшим представителем моносахаридов является глюкоза. При изучении, каких тем мы встречались с вами с этим веществом в курсе химии? Биологии?

Ответ : химия – альдегиды, спирты; биология – фотосинтез, строение клетки.

5. Глюкоза в природе и организме человека (Презентация , слайды 11-14, ученик 2).

6. Получение глюкозы (Презентация , слайды 15-16).

Вспомните, какими способами можно получить глюкозу. Что называется фотосинтезом?

а) Реакция фотосинтеза

6СО 2 + 6H 2 O –> С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 +Q

б) Реакция полимеризации

в) Гидролиз крахмала (уравнение записывает учитель)

(С 6 Н 10 О 5) n + nH 2 O –> nС 6 Н 12 О 6

7. Физические свойства глюкозы (Презентация , слайд 17).

Вопрос: Охарактеризуйте физические свойства глюкозы.

Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде, сладкое на вкус, температура плавления 146 о С.

8. Лабораторные опыты (качественные реакции на глюкозу и глицерин)

Молекулярная формула глюкозы С 6 Н 12 О 6 показывает, что в молекуле должны быть кислородосодержащие функциональные группы. Прежде чем перейти к строению молекулы, мы с вами проведём лабораторные опыты.

Лабораторные опыты (Опыт № 1)

Задание 1. Вопрос. Как опытным путём доказать, что выданное вам вещество – глицерин?(Качественная реакция на глицерин)

Ответ. Взаимодействие глицерина с Сu(ОН) 2 . Происходит растворение осадка.

Проделайте опыт: возьмите 2-е пробирки, прилейте раствор гидроксида натрия и добавьте раствор сульфата меди (II). Образуется осадок – Сu(ОН) 2 . В одну пробирку налейте глицерин, а в другую – раствор глюкозы. Сделайте на основании наблюдений вывод.

Ответ. Вывод: раствор глюкозы приобретает ярко-синее окрашивание подобно тому, как это происходит с глицерином, происходит растворение осадка синего цвета (качественная реакция на многоатомные спирты).

Следовательно, в молекуле глюкозы много гидроксильных групп.

Задание 2. Подогрейте полученный ярко-синий раствор. Что наблюдаете?

Ответ. Вывод: при нагревании ярко-синего раствора, мы получили красный осадок в пробирке с глюкозой, это доказывает наличие альдегидной группы.

9. Строение молекулы глюкозы. Изомерия. (Презентация , слайды 18-20).

Учитель: Сделаем предположение, что в молекуле 1 альдегидная группа, то гидроксильных групп соответственно будет 5. О наличии 5-и гидроксильных групп подтверждает сложный эфир глюкозы, содержащий, 5 остатков уксусной кислоты и экспериментально доказывает, что все атомы углерода связаны между собой в прямую цепь. Запишем формулу, выражающую глюкозы:

Вывод: таким образом, глюкоза – альдегидоспирт, точнее – многоатомный альдегидоспирт.
Установлено, что в растворе глюкозы находится не только её альдегидная форма; но и молекулы циклического строения.
Установлено, что у третьего атома углерода группа – ОН расположена иначе, чем у других атомов углерода распространённое строение глюкозы выглядит так:

Превращение молекулы линейного строения в молекулу циклического строения объяснимо, если вспомнить что атомы углерода могут вращаться вокруг -связей. Альдегидная группа может приблизиться к гидроксильной группе 5-го атома углерода, поскольку атом кислородакарбонильной группы несёт на себе частичный – заряд, а атом водород гидроксильной группы – частично + заряд.

Осуществляется своеобразный химический процесс: происходит разрыв -связи карбонильной труппы, к атому кислорода присоединяется атом водорода, а атом кислорода гидроксильной группы с атомом углерода замыкают цепь. Циклические формы находятся в равновесии, превращаясь и форму. Таким образом, в водном растворе глюкозы находятся три изомерные формы. Молекула кристаллической глюкозы - форма, при растворении в воде – открытая форма, а затем снова циклическая -форма. Такая изомерия называется динамической (таутомерия).

10. Химические свойства глюкозы (Презентация , слайды 21-25).

Выяснив строение глюкозы, вернёмся к проделанным лабораторным опытам и определим некоторые химические свойства.
Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам.

1) Реакция “серебряного зеркала” (Презентация , слайд 21).

Вопрос. Докажите наличие альдегидной группы ещё одним опытом (реакция “Серебряного зеркала” – Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)).
Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. К аммиачному раствору оксида серебра добавим раствор глюкозы и подогреем смесь на водяной бане. Вскоре на стенках колбы начинает осаждаться металлическое серебро. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.
Запишите уравнение реакции:

СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + Ag 2 O = СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + 2Ag

(Реакцию серебряного зеркала используют в промышленности для серебрения зеркал, изготовления колб для термосов, елочных украшений).

2) Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II)

3) Гидрирование глюкозы

Альдегидная группа может быть восстановлена в гидроксильную группу действием водорода в присутствии катализатора.

Вопрос: Какой спирт образовался?

Ответ: Шестиатомный.

Специфические свойства.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).

а) спиртовое брожение (под действием дрожжей)

С 6 Н 12 О 6 –> 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий)

в) маслянокислое брожение

11. Биологическое значение глюкозы (Презентация , слайды 26-30, ученик 3).

12. Применение глюкозы (Презентация , слайды 31-34).

Глюкоза находит применение в различных отраслях промышленности:

в пищевой промышленности, как заменитель сахарозы;
в кондитерской промышленности при изготовлении мягких конфет, десертных сортов шоколада, тортов и различных диетических изделий;
в хлебопечении глюкоза улучшает условия брожения, придает пористость и хороший вкус изделиям, замедляет очерствение;
в производстве мороженого она занижает точку замерзания, увеличивает его твердость;
при производстве фруктовых консервов, соков, ликеров, вин, безалкогольных напитков, так как глюкоза не маскирует аромата и вкуса;
в молочной промышленности при изготовлении молочных продуктов и продуктов детского питания рекомендуется использовать глюкозу в определенной пропорции с сахарозой для придания этим продуктам более высокой питательной ценности;
в ветеринарии;
в птицеводстве;
в фармацевтической промышленности.

Кристаллическую глюкозу целесообразно использовать для питания больных, травмированных, выздоравливающих, а также людей, работающих с большими перегрузками.

Медицинскую глюкозу применяют в антибиотиках и других лекарственных препаратах, в том числе для внутривенных вливаний, и для получения витамина С. Техническая глюкоза находит применение в качестве восстановителя в кожевенном производстве, в текстильном – при производстве вискозы, в качестве питательной среды при выращивании различных видов микроорганизмов в медицинской и микробиологической промышленности.

III. Подведение итогов урока

Вывод по уроку делает учитель совместно с учащимися.

IV. Домашнее задание

Глюкоза С 6 Н 12 О 6 представляет собой белые кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде. В линейной форме молекулы глюкозы содержат одну альдегидную группу, и пять гидроксильных групп. В кристаллах молекулы глюкозы находятся в одной из двух циклических форм (α- или β-глюкоза), которые образуются из линейной формы за счет взаимодействия гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбонильной группой:

Данное равновесие существует в водном растворе. Буква α в названии циклических форм моносахаридов означает, что группа –ОН при первом углеродном атоме и группа –СН 2 ОН при шестом углеродном атоме находятся по разные стороны от плоскости кольца; в β-моносахаридах эти группы находятся по одну сторону от плоскости кольца.

Процесс образования циклических форм (кольчато-цепная таутомерия ) глюкозы из линейной можно представить следующим образом. Атом водорода группы ОН при 5-м атоме углерода перемещается к атому кислорода альдегидной группы СH=O, а между атомами С-1 и С-5 устанавливается связь через атом кислорода с образованием шестичленного цикла (циклического полуацеталя ):

Шестичленный цикл называется пиранозным . Если во взаимодействие с альдегидной группой вступит группа ОН при 4-м атоме углерода, то образуется пятичленный цикл, называемый фуранозиым .

Группу ОН при первом углеродном атоме в циклических формах называют гликозидным гидроксилом. Эта группа резко отличается по свойствам от остальных групп ОН. В частности, при реакциях со спиртами в присутствии кислот гликозидный гидроксил легко замещается на группу OR с образованием простого эфира.

Химические свойства глюкозы обусловлены наличием в ее молекуле альдегидной (в линейной форме) и гидроксильных групп.

1. Реакции альдегидной группы. Глюкоза вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра:

или упрощенно:

В результате этой реакции образуется аммонийная соль глюконовой кислоты.

Глюкоза при нагревании окисляется гидроксидом меди (II) в глюконовую кислоту:

При восстановлении альдегидной группы глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит:

Поскольку циклическая форма глюкозы не содержит альдегидной группы, глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например в реакцию с NаНSО 3 .

2. Реакции гидроксильных групп. С гидроксидом меди (II) без нагревания глюкоза реагирует как многоатомный спирт и дает характерное синее окрашивание.

При действии метилового спирта в присутствии каталитических количеств соляной кислоты гликозидный гидроксил замещается на группу ОСН 3 , и образуется монометиловый эфир глюкозы.

3. Брожение гексоз (пентозам брожение не свойственно ) представляет собой многостадийный биохимический процесс, протекающий под действием ферментов, выделяемых дрожжевыми грибами, бактериями или плесневыми грибами. На этих процессах основана биотехнология многих ценных химических продуктов, таких, как этанол (спиртовое брожение), молочная и лимонная кислота (соответственно, молочнокислое и лимоннокислое брожение) и др. Основные виды брожения:

а) спиртовое брожение:

б) молочнокислое брожение:

4. Эпимеризация моносахаридов в слабощелочных растворах. Эпимерными моносахаридами являются глюкоза, манноза, фруктоза, которые имеют одинаковую конфигурацию у третьего, четвертого и пятого атомов углерода. В присутствии щелочи происходят превращения эпимеров через промежуточное образование ендиола:

Глюкоза с известковой водой через 5 суток дает смесь глюкозы (63%), фруктозы (31%) и маннозы (6%). Эпимеризация встречается в биохимических процессах и происходит при действии ферментов эпимераз.

Биологическая роль глюкозы. Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений. Суммарное уравнение фотосинтеза:

В живых организмах происходит окисление глюкозы под действием кислорода воздуха по обратной реакции:

При этом выделяется энергия, которая используется организмом. Таким образом, глюкоза играет роль аккумулятора солнечной энергии.

Фруктоза С 6 Н 12 О 6 – изомер глюкозы. Как и глюкоза, она может существовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами, а в циклической – преимущественно кетофуранозу, т.е. пятичленный цикл с атомом кислорода:

Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

Доброе время суток, уважаемые десятиклассники!

Мы начинаем знакомиться с новой группой органических соединений - углеводами.
Углеводы... А это те самые сладости, которые вы так любите, (фрукты, торты, конфеты, варенье, шоколад и т.д., особенно много углеводов содержит виноград). Углеводы жизненно важные вещества, которые необходимы каждому организму. Эти вещества расходуются, и человек должен постоянно пополнять их запасы. Понятно, что вещества, входящие в состав тканей организма, не похожие на те, которые он употребляет в пищу. Организм человека перерабатывает пищевые продукты и в процессе своей жизнедеятельности постоянно расходует энергию, которая, как мы знаем, выделяется при окислении в тканях организма, углеводы входят в состав нуклеиновых кислот, осуществляющих биосинтез белка и передачу наследственных признаков.
Животные и человек не синтезируют углеводы. В зеленых растениях при участии хлорофилла и солнечного света осуществляется ряд процессов преобразования поглощенной из воздуха углекислого газа и впитанной из почвы воды. Конечным продуктом этих процесса – фотосинтеза, является сложная молекула углевода.

Углеводы – важный источник энергии для организма, участвуют в обмене веществ. Основными источниками углеводов являются растительные продукты.

Физиологи установили, что при физической нагрузке, которая в 10 раз превышает привычную, человек, соблюдающий жировую диету, лишается сил уже через полчаса. А вот углеводная диета позволяет выдержать такую же нагрузку в течение четырех часов. Оказывается, получение организмом энергии из жиров – процесс длительный. Это объясняется малой реакционной способностью жиров, особенно их углеводородных цепей. Углеводы же, хотя и дают меньше энергии, чем жиры, однако выделяют ее намного быстрее. Поэтому, если предстоит основательная нагрузка, предпочтительнее подкрепиться сладким, а не жирным.

Классификация углеводов.

Углеводы – обширный класс природных соединений.
Обратимся к схеме 1. “Классификация углеводов”. В зависимости от числа остатков моносахаридов в молекуле делятся на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды (простые углеводы) – углеводы, которые не гидролизуются. В зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Для человека наиболее важны глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.

Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов. Наиболее важны для человека сахароза, мальтоза и лактоза.
Полисахариды – высокомолекулярные соединения – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов. Они делятся на перевариваемые и неперевариваемые в желудочно-кишечном тракте. К перевариваемым относят крахмал и гликоген , из вторых для человека важны клетчатка, гемицеллюлоза и пектиновые вещества .
Углеводы часто называют сахаристыми веществами или сахарами . Они могут быть безвкусными, сладкими и горькими. Если сладость раствора сахарозы принимать за 100 %, то сладость фруктозы – 173 %, глюкозы – 81 %, мальтозы и галактозы – 32 %, лактозы – 16 %.

Качественный состав углеводов.

Углеводы – органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород входят в соотношении (2: 1) как в воде, отсюда и название.
На основе этой аналогии русский химик К. Шмидт в 1844 г. предложил термин углевода (углерод и вода), а общая формула углеводов Сn(Н 2 О) m
Итак, важнейшим представителем моносахаридов является глюкоза. При изучении, каких некоторых тем мы встречались с вами с этим веществом в курсе химии и биологии: химия – альдегиды, спирты; биология – фотосинтез, строение клетки.

Получение глюкозы.

1. Реакция фотосинтеза.

6СО 2 + 6H 2 O –> С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 +Q

2. Реакция полимеризации.

3. Гидролиз крахмала.

(С 6 Н 10 О 5) n + nH 2 O –> nС 6 Н 12 О 6

Физические свойства:

бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде, сладкое на вкус, температура плавления 146 о С.

Строение молекулы глюкозы. Изомерия.

Вывод: таким образом, глюкоза – альдегидоспирт, точнее – многоатомный альдегидоспирт. Установлено, что в растворе глюкозы находится не только её альдегидная форма; но и молекулы циклического строения.
Установлено, что у третьего атома углерода группа – ОН расположена иначе, чем у других атомов углерода распространённое строение глюкозы выглядит так:

Превращение молекулы линейного строения в молекулу циклического строения объяснимо, если вспомнить что атомы углерода могут вращаться вокруг сигма -связей. Альдегидная группа может приблизиться к гидроксильной группе 5-го атома углерода, поскольку атом кислорода карбонильной группы несёт на себе частичный – заряд, а атом водород гидроксильной группы – частично + заряд.

Осуществляется своеобразный химический процесс: происходит разрыв -связи карбонильной труппы, к атому кислорода присоединяется атом водорода, а атом кислорода гидроксильной группы с атомом углерода замыкают цепь. Циклические формы находятся в равновесии, превращаясь альфа и бетту форму. Таким образом, в водном растворе глюкозы находятся три изомерные формы . Молекула кристаллической глюкозы альфа -форма, при растворении в воде – открытая форма, а затем снова циклическая бетта-форма. Такая изомерия называется динамической (таутомерия) .

Химические свойства глюкозы.
Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам.

1) Реакция “серебряного зеркала”
Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов . Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.
СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + Ag 2 O = СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + 2Ag
(Реакцию серебряного зеркала используют в промышленности для серебрения зеркал, изготовления колб для термосов, елочных украшений).

2) Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II)

3) Гидрирование глюкозы

4) Специфические свойства. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).

а) спиртовое брожение (под действием дрожжей)

С 6 Н 12 О 6 = 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий)
в кондитерской промышленности при изготовлении мягких конфет, десертных сортов шоколада, тортов и различных диетических изделий;

в хлебопечении глюкоза улучшает условия брожения, придает пористость и хороший вкус изделиям, замедляет очерствение;

в производстве мороженого она занижает точку замерзания, увеличивает его твердость;

при производстве фруктовых консервов, соков, ликеров, вин, безалкогольных напитков, так как глюкоза не маскирует аромата и вкуса;

в молочной промышленности при изготовлении молочных продуктов и продуктов детского питания рекомендуется использовать глюкозу в определенной пропорции с сахарозой для придания этим продуктам более высокой питательной ценности;

в ветеринарии;

в птицеводстве;

в фармацевтической промышленности.

Медицинскую глюкозу применяют в антибиотиках и других лекарственных препаратах, в том числе для внутривенных вливаний, и для получения витамина С. Техническая глюкоза находит применение в качестве восстановителя в кожевенном производстве, в текстильном – при производстве вискозы, в качестве питательной среды при выращивании различных видов микроорганизмов в медицинской и микробиологической промышленности .

Закрепление:

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Получение глюкозы

1.3. Подлинность

Общие выводы

Список литературы

Введение

Глюкоза

Получение глюкозы

Подлинность

Количественное определение

Количественное содержание препарата определяют иодиметрически: точную навеску глюкозы (0,500 г) помещают в мерную колбу вместимостью 100 мл, растворяют в воде, доводят растворителем до метки.

К 5мл полученного раствора прибавляют 10 мл 0,1 М раствора иода, 10-15 мл 1% раствора натрия гидроксида и оставляют на 10-15 мин. Затем к раствору добавляют 10 мл кислоты серной разведенной и титруют 0,1 М раствором натрия тиосульфата в присутствии крахмала до обесцвечивания раствора.

,где

К- поправочный коэффициент,

Т- титр титранта по определяемому веществу,

а- навеска исследуемого образца.

Применение раствора глюкозы

В медицинских целях применяют изотонические (4,5-5%) и гипертонические (10-40%) растворы.

Изотонический раствор используют для возмещения дефицита воды в организме, вместе с тем он является источником легко усвояемого организмом ценного питательного материала. При сгорании глюкозы в тканях выделяется значительное количество энергии, которая служит для осуществления функций организма.

При введении в вену гипертонических растворов повышается осмотическое давление крови, усиливается ток жидкости из тканей в кровь, стимулируются процессы обмена веществ, улучшается детоксикационная функция печени, возрастает сократительная деятельность сердечной мышцы, расширяются сосуды, увеличивается диурез.

Растворы глюкозы широко применяют в медицинской практике при гипогликемии, болезнях печени (гепатите, дистрофии печени), токсикоинфекциях, разных интоксикациях (отравлениях наркотиками, синильной кислотой и ее солями, окисью углерода, анилином, мышьяковистым водородом, фосгеном и другими веществами) и иных патологических состояниях, а также при шоке и коллапсе; кроме того, они являются компонентами различных кровезамещающих и противошоковых жидкостей и используются для разведения ЛС при введении их в вену.

Изотонические растворы применяют подкожно (300-500 мл и более), внутривенно капельно (до 2-6 л в сутки) и в клизмах (300-500 мл).

Гипертонические растворы вводят вводят внутривенно по 20-50 мл; при необходимости капельно – до 1-3 л в сутки. Часто глюкозу назначают в сочетании с аскорбиновой кислотой.

Таблица 3. – Результаты титрования

Строим градуировочный график:

С,г

График 1. Зависимость объема титранта от концентрации.

Рассчитываем коэффициент корреляции:

Заключение: Таким образом результаты оценки методики показывают, что зависимость объема титранта от концентрации глюкозы в растворе является линейной.

Таблица 4. Результаты испытаний

Уровень	Взято, г	,мл	Найдено, г	Х, %	(Х i -Х ср) 2
н	0,02504	2,6	0,0252252	100,74	0,1936
н	0,02504	2,6	0,0252252	100,74	0,1936
н	0,02504	2,5	0,0244255	96,87	11,7649
с	0,05008	5,3	0,0514206	102,68	5,6644
с	0,05008	5,2	0,0504504	100,74	0,1936
с	0,05008	5,3	0,0514206	102,68	5,6644
в	0,07512	7,7	0,0747054	99,45	0,7225
в	0,07512	7,8	0,0756756	100,74	0,1936
в	0,07512	7,6	0,0737352	98,16	4,5796
				Х ср =100,3

;

; SD=1,9095;

; RSD=1,9%

Заключение: полученные результаты показывают, что методика является валидной по показателю "Прецизионность" в условиях повторяемости; случайная ошибка незначительна (1,9%).

Таблица 5. – Приготовление модельных растворов глюкозы.

Раствор А 1. Точную навеску глюкозы (0,4 г) помещают в мерную колбу вместимостью 10 мл, растворяют в 5 мл воды очищенной, добавляют 0,1 М раствор кислоты хлористоводородной до pH 3,0-4,0 и доводят водой до метки.

Раствор А 2. Точную навеску глюкозы (0,5 г) помещают в мерную колбу вместимостью 10 мл, растворяют в 5 мл воды очищенной, добавляют 0,1 М раствор кислоты хлористоводородной до pH 3,0-4,0 и доводят водой до метки.

Раствор А 3. Точную навеску глюкозы (0,6 г) помещают в мерную колбу вместимостью 10 мл, растворяют в 5 мл воды очищенной, добавляют 0,1 М раствор кислоты хлористоводородной до pH 3,0-4,0 и доводят водой до метки.

Растворы Б 1 , Б 2 , Б 3 . В три колбы для титрования переносят по 1,0 мл раствора А 1 , прибавляют 10 мл воды, 10 мл 0,05 М раствора иода, 3 мл 10% раствора натрия гидроксида. Закрывают склянку пробкой и оставляют на 5 минут в темном месте. Затем прибавляют 5 мл кислоты серной разведенной и титруют 0,1 М раствором натрия тиосульфата до обесцвечивания раствора (индикатор - крахмал).

Растворы Б 4 , Б 5 , Б 6 . В три колбы для титрования переносят по 1,0 мл раствора А 2 , прибавляют 10 мл воды, 10 мл 0,05 М раствора иода, 3 мл 10% раствора натрия гидроксида. Закрывают склянку пробкой и оставляют на 5 минут в темном месте. Затем прибавляют 5 мл кислоты серной разведенной и титруют 0,1 М раствором натрия тиосульфата до обесцвечивания раствора (индикатор - крахмал).

Растворы Б 7 , Б 8 , Б 9 . В три колбы для титрования переносят по 1,0 мл раствора А 3 , прибавляют 10 мл воды, 10 мл 0,05 М раствора иода, 3 мл 10% раствора натрия гидроксида. Закрывают склянку пробкой и оставляют на 5 минут в темном месте. Затем прибавляют 5 мл кислоты серной разведенной и титруют 0,1 М раствором натрия тиосульфата до обесцвечивания раствора (индикатор - крахмал).

1 мл 0,05 М раствора иода соответствует 0,0099 г водной глюкозы.

Параллельно проводят контрольный опыт.

X найдено = ×K×T, где

V k - объем титранта, пошедший на титрование в контрольном опыте,

V-объем титранта, пошедший на титрование в исследуемом образце,

К- поправочный коэффициент,

Т- титр титранта по определяемому веществу.

Результаты оценки методики количественного определения по показателю «Правильность» занесли в таблицу 6.

Таблица 6. – Результаты испытаний

Уровень	Взято, г	,мл	Найдено, г	Х, %	(100-Х i) 2
н	0,04008	6,9	0,03978	99,25	0,5625
н	0,04008	6,8	0,04075	101,67	2,7889
н	0,04008	6,9	0,03978	99,25	0,5625
с	0,05000	5,9	0,04948	99,56	0,1936
с	0,05000	6,0	0,04851	97,02	8,8804
с	0,05000	5,9	0,04948	99,56	0,1936
в	0,06004	4,9	0,05918	98,57	2,0449
в	0,06004	5,0	0,05821	96,95	9,3025
в	0,06004	4,8	0,06015	100,18	0,0324
				Х ср =99,11

;

; SD=1,752;

; =1,52

Заключение: сравнивая полученные результаты с табличными значениями можно сделать вывод о том, что методика является валидной по показателю «Правильность».

Общие выводы :

Глюкоза - это очень важный углевод, применяемый в самых различных областях. Важное место глюкоза занимает в медицине, как детоксикант и средство для парентерального питания.

В литературном обзоре были рассмотрены характеристика и свойства глюкозы, её получение, качественные реакции и методы количественного определения, а также практическое применение.

В экспериментальной части приведена валидационная оценка методик качественного и количественного анализа раствора глюкозы для инъекций по показателям: «специфичность», «линейность», «прецизионность», «правильность».

Полученные результаты позволяют сделать вывод, что представленные методики пригодны для практического использования и могут быть использованы для качественного и количественного анализа раствора глюкозы для инъекций.

Список литературы

1. Беликов, В.Г. Фармацевтическая химия. В 2 ч.: Ч.1. Общая фармацевтическая химия; Ч.2. Специальная фармацевтическая химия: Учеб. для вузов. – Пятигорск, 2003. – 720 с.

2. Машковский, М.Д. Лекарственные средства. – 16-е изд., перераб., испр., и доп. – М.: Новая волна: Издатель Умеренков, 2010. – 1216 с.

3. ОФС 42-0113-09 «Валидация аналитических методик»

4. Государственная фармакопея СССР. – Х изд.

5. Руководство к производственной практике по внутриаптечному контролю качества лекарственных средств: учебное пособие / Е.В. Компанцева, Т.Т. Лихота, Г.И. Лукъянчикова, Г.В. Сенъчукова / под редакцией Е.В. Компанцевой. – Пятигорск, 2006.-268 с.

6. Арзамасцев, А.П. Валидация аналитических методов / А.П. Арзамасцев, Н.П. Садчикова, Ю.Я. Харитонов // Фармация. -2006. –Т.55, №4. – С.8-12.

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Получение глюкозы

1.2. Физико-химические свойства глюкозы

1.3. Подлинность

1.4. Испытание на чистоту раствора глюкозы

1.5. Количественное определение

1.6. Применение раствора глюкозы

1.7. Выводы по обзору литературы

Глава 2. Практическая часть. Валидационная оценка методик качественного и количественного анализа раствора глюкозы для инъекций 5%

2.1. Валидационная оценка методик анализа раствора глюкозы для инъекций по показателю «Специфичность»

2.2. Валидационная оценка методик титриметрического анализа раствора глюкозы для инъекций по показателю «Линейность»

2.3. Валидационная оценка методик титриметрического анализа раствора глюкозы для инъекций по показателю «Прецизионность»

2.4. Валидационная оценка методик титриметрического анализа раствора глюкозы для инъекций по показателю «Правильность»

Общие выводы

Список литературы

Введение

Валидация – экспериментальное доказательство пригодности методики для решения поставленной задачи. Валидация методик проводится на этапе подготовки НД на новые ЛС или пересмотре их в дальнейшем.

Цель работы: провести валидационную оценку методик качественного и количественного анализа раствора глюкозы для инъекций по нескольким показателям.

Изучить показатели качества раствора глюкозы для инъекций по литературным источникам;

Экспериментально провести валидационную оценку методик качественного и количественного анализа раствора глюкозы для инъекций по показателям: «специфичность», «линейность», «прецизионность», «правильность»;

Подвести итоги валидационной оценки методик качественного и количественного анализа раствора глюкозы для инъекций.

Глюкоза

Получение глюкозы

(C 6 H 10 O 5) n + n H 2 O → n C 6 H 12 O 6

Глюкозу также можно получить гидролизом сахарозы с участием спиртового раствора хлороводорода. Глюкоза выкристаллизовывается, а фруктоза остается в растворе.

Раствор глюкозы для инъекций готовят следующим образом: к 50, 100, 250 или 400 г глюкозы безводной добавляют раствор соляной кислоты 0,1 М до рН 3,0 – 4,0; 0,26 г натрия хлорида и воды для инъекций до 1 л. Раствор фильтруют, разливают в ампулы из нейтрального стекла по 10, 20, 25 или 50 мл и стерилизуют паром при температуре 100 о С в течение 60 минут или насыщенным паром при температуре 119-121 о С в течение 5-7 минут.

Физико-химические свойства глюкозы

Бесцветные кристаллы или белый мелкокристаллический порошок без запаха, сладкого вкуса. Легко растворим в воде, трудно растворим в 95% этаноле, практически нерастворим в эфире и хлороформе. Удельное вращение от +52 до +53 о (10% водный раствор).

Подлинность

Реакция подлинности на глюкозу основана на ее способности окисляться.

К раствору 0,2 г препарата в 5 мл воды прибавляют 10 мл реактива Фелинга и нагревают до кипения; выпадает кирпично-красный осадок.

Под воздействием минеральных кислот или щавелевой кислоты глюкоза превращается при нагревании в пробирке на пламени горелки в фурфурол или его производые:

Фурфурол или оксиметилфурфурол, являясь летучими соединениями, взаимодействуют с анилином или прокаином, нанесенным на фильтровальную бумагу, которой накрывают пробирку. Вначале образуется основание Шиффа, имеющее светло-желтую окраску, а затем фурановый цикл раскрывается и получается полиметиновый краситель – производное оксиглютаконового альдегида (малиново-фиолетовое окрашивание):

Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Причем, водород и кислород в них стоит в тех соотношениях, что и в молекулах воды (1:2)
Общая формула углеводов C n (H 2 O) m , т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводородов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых нет соотношения 1H: 2O, например, дезоксирибоза — C 5 H 10 O 4 . Известны так же органические соединения, состав которых подходит к приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например формальдегид CH 2 O и уксусная кислота CH 3 COOH.
Однако, название «углеводороды» укоренилось и является общепризнанным для этих веществ.
Углеводороды по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды — углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода. Моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три атома углерода), тетрозы (четыре атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды предоставлены преимущественно пентозами и гексозами . К пентозам относятся, например, рибоза C 5 H 10 O 5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) C 5 H 10 O 4 . Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.
К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу C 6 H 12 O 6 , относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды – C 12 H 22 O 10 . Соответственно, можно записать и общее уравнение гидролиза:

C 12 H 22 O 10 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6
К дисахаридам относятся:
1) Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулы глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия – свекловичный и тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.

2) Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3) Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекул глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих, обладает невысокой сладостью, и используется, как наполнитель в драже и аптечных таблеток.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий моносахарид – фруктоза — в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь в 2 раза слаще глюкозы, и в 4-5 раз лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды – крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т.д. – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, надо от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом n: (C 6 H 10 O 5)n . Ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их цена в жизни человека крайне важна. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.
Кислоты ДНК и РНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза – строительный материал растительных клеток — играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид – хитин — выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образуется наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы в конечном итоге служат источником нашего питания: мы потребляет зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в жиры и белки. Самая гигиеническая одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства кино- и фотопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты – все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас самым необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белок, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль – предотвращает свертываемость крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности – вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза, протекающий в клетках и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2

Физические свойства и нахождение в природе

Глюкоза и фруктоза – твердые и бесцветные вещества кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда и название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда и название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1% глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Наибольшая ее часть (около 70%) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов – воды и углекислого газа (процесс гликолиза):
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 кДж
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Повышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг на 100 мл свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания – сахарного диабета.

Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкоз можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди(||), то осадок растворяется и получается ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадает осадок, то уже красноватого цвета, т.е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы разогреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом — альдегидоспиртом . Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C 6 H 12 O 6 шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы:
Остальные пять атомов связываются с гидроксигруппами. И наконец с учетом того, что углерод четырехвалентен, расположим атомы водорода:
или:
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных(альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ- связей, расположенных под углом 109 о 28 / при этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой, под влиянием гидроксигруппы разрывается π – связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл.
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода, появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
1) α- форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
2) β- формы глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы: циклическая α- форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β- форма.
В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63%), так как она энергетически предпочтительнее — у нее ОН- группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37%) ОН-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически меньше устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026%).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидспирта глюкозы является кетоноспирт – фруктоза.

Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и любого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов и альдегидов.
Реакции глюкозы, как многоатомного спирта
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (ǀǀ), образуя ярко-синий раствор соединения меди (ǀǀ).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
Реакции глюкозы, как альдегида
1. Окисление альдегидной группы. Глюкоза, как альдегид, способна окисляться к соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции на альдегиды. Реакция «Серебряного зеркала» (при нагревании):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓
Реакция со свежеполученным Cu(OH) 2 при нагревании:
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + 2 Cu(OH) 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ +H 2 O

2. Восстановление альдегидной группы. Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 — CH 2 -OH
Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы — ферментов.

1. Спиртовое брожение:
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов